Giovan Maria Angiolello 1468 yılında, Eğriboz Adasının II. Mehmetin hedeflerinden biri olmasından korkan Venediklilerin ordusuna kardeşi ile birlikte gönüllü olarak katılır. Savaşta kardeşi hayatını kaybeder ve Angiolello Sultanın savaş esirlerinden biri olmak şartıyla hayatta kalmayı başarır. Esir alındıktan birkaç gün sonra, kara yolu ile İstanbula dönen II. Mehmetin ordu bölüğünde yer alan Angiolello, İstanbula varıldığında, II. Mehmetin en sevdiği oğlu Şehzade Mustafanın sarayında hizmete verilir. 1472